Εξειδίκευση τύπου :	Άρθρο σε επιστημονικό περιοδικό
Τίτλος:	Copper-Catalyzed α-Alkylation of Aryl Acetonitriles with Benzyl Alcohols
Δημιουργός/Συγγραφέας:	Danopoulou, Marianna Zorba, Leandros P Karantoni, Athanasia P [EL] Τζέλη, Δήμητρα[EN] Tzeli, Demeter Vougioukalakis, Georgios C
Ημερομηνία:	2024-10-04
Γλώσσα:	Αγγλικά
ISSN:	0022-3263 1520-6904
DOI:	10.1021/acs.joc.4c01662
Άλλο:	39292689
Περίληψη:	A highly efficient, in situ formed CuCl2/TMEDA catalytic system (TMEDA = N,N,N',N'-tetramethylethylene-diamine) for the cross-coupling reaction of aryl acetonitriles with benzyl alcohols is reported. This user-friendly protocol, employing a low catalyst loading and a catalytic amount of base, leads to the synthesis of α-alkylated nitriles in up to 99% yield. Experimental mechanistic investigations reveal that the key step of this transformation is the C(sp3)-H functionalization of the alcohol, taking place via a hydrogen atom abstraction, with the simultaneous formation of copper-hydride species. Detailed density functional theory studies shed light on all reaction steps, confirming the catalytic pathway proposed on the basis of the experimental findings.
Τίτλος πηγής δημοσίευσης:	The Journal of organic chemistry
Τόμος/Κεφάλαιο:	89
Τεύχος:	19
Θεματική Κατηγορία:	[EL] Οργανική χημεία[EN] Organic chemistry
Λέξεις-Κλειδιά:	alcohols catalysts chemical reactions nitrogen compounds pharmaceuticals
EU Grant:	1st Call for H.F.R.I. Research Projects to support Faculty Members & Researchers and the procurement of high-cost research equipment grant
EU Grant identifier:	no. 16
Κάτοχος πνευματικών δικαιωμάτων:	© 2024 The Authors. Published by American Chemical Society
Όροι και προϋποθέσεις δικαιωμάτων:	This publication is licensed under CC-BY 4.0
Ηλεκτρονική διεύθυνση στον εκδότη (link):	https://doi.org/10.1021/acs.joc.4c01662
Εμφανίζεται στις συλλογές:	Ινστιτούτο Θεωρητικής και Φυσικής Χημείας (ΙΘΦΧ) - Επιστημονικό έργο